Dengan lebih dari selusin kemenangan Grammy dan tiga lusin nominasi keseluruhan, Bennett adalah artis yang berprestasi. Dia dinominasikan 36 kali dan memenangkan penghargaan musik terhormat sebanyak 18 kali (melalui situs internet Grammy). Pada tahun 1962, dia dinominasikan untuk tiga Grammy pertamanya dan mendapatkan dua trofi; satu untuk lagunya “I Left My Coronary heart In San Francisco,” yang memenangkan Report of the 12 months, dan satu lagi untuk Finest Male Solo. Dia akan sering menjadi peserta dan nominasi di acara penghargaan untuk sebagian besar karirnya. Kemenangan Grammy terakhirnya adalah pada tahun 2015 untuk proyek bersama dengan Invoice Charlap berjudul, “The Silver Lining: The Songs Of Jerome Kern.” Pada tahun 2001, Recording Academy menganugerahinya dengan Lifetime Achievement Award tahun itu.

Dia juga memenangkan beberapa penghargaan lain untuk musiknya, termasuk dua Emmy untuk pertunjukan musik. Sejak tahun 50-an, Bennett mengerjakan lebih dari 100 proyek, termasuk album solo dan kolaborasi. Meskipun dilaporkan bahwa ia tidak pernah benar-benar mendapatkan hit No. dari lagu-lagunya masuk tangga lagu.

Selama kehadirannya di industri musik, dia bekerja dengan orang-orang seperti nama musik besar, dari Frank Sinatra hingga Woman Gaga — yang terakhir dengan siapa dia merekam dua album (“Cheek to Cheek” dan satu lagi yang belum dirilis. belum). Warisannya disemen ketika dia menerima bintang di Stroll of Fame Hollywood.