Nama Kennedy terkait erat dengan politik dalam kehidupan Amerika, tetapi John F. Kennedy Jr. tidak terjun ke bisnis keluarga. Dia mencoba akting, lalu hukum, lalu mengedit majalah. Namun, pada bulan-bulan terakhir hidupnya, rasa gatal politik tampaknya telah mencapai dirinya, meskipun apakah dan bagaimana dia akan menggaruknya masih belum pasti.

Menurut penulis biografi Steven M. Gillon (melalui Majalah Kota & Negara), Kennedy sangat ingin menemukan identitasnya sendiri dan tidak merasa menyesal untuk menjadi seorang politikus. Tapi dia mulai menjajaki pencalonan Senat AS pada Maret 1999. New York akan segera membuka kursi. Tetapi keadaan majalah George yang genting, kesehatan sepupunya Anthony Radziwill yang buruk, dan ketegangan dalam keluarga semuanya membuatnya putus asa. Dan meskipun ayah dan pamannya pernah bertugas di Senat, Kennedy tidak tertarik pada cabang legislatif, kata Gillon. Dia mungkin tertarik untuk mencalonkan diri sebagai gubernur New York di kemudian hari.

Dan setelah itu, mungkin 1600 Pennsylvania Avenue. Gillon mengklaim bahwa Kennedy, setelah melihat pelantikan George HW Bush dengan seorang teman yang tidak disebutkan namanya, berbicara tentang “pulang”, seperti di Gedung Putih. Jika pencalonan presiden tidak segera dilakukan, itu mungkin telah diperhitungkan dalam perencanaan jangka panjang Kennedy.