Tony Bennett pertama kali mulai mencoba-coba narkoba — mariyuana dan kokain — pada 1960-an. Dan apa yang dimulai sebagai penggunaan rekreasi mulai meningkat. “Saya terjebak di dalamnya,” katanya kepada Each day Mail. “Ketika keluarga Kennedy dan Martin Luther King dibunuh pada 1960-an, negara kita mengalami perubahan yang mengerikan. Semua orang terbuang sia-sia. […] Orang-orang menjadi kecanduan dan semuanya berubah menjadi lebih buruk.”

Pada hari di tahun 1979 ketika dia terbangun di bak mandi untuk menemukan istrinya Sandra Grant berdiri di dekatnya, Bennett mengetahui betapa dia hampir mati. Saat Grant masuk ke kamar mandi, Bennett tidak bernapas. “Dia menggedor dadaku dan benar-benar membuatku hidup kembali,” kenang penyanyi itu dalam “The Good Life.” Saat ambulans membawa Bennett ke rumah sakit, dia mengingat kembali percakapan yang dia lakukan bertahun-tahun sebelumnya dengan Jack Rollins, mantan manajernya, yang juga pernah bekerja dengan komedian inovatif Lenny Bruce. Kata-kata Rollins sekarang mengguncang Bennett sampai ke intinya.